Natriumcyclamaat: verschil tussen versies

Natriumcyclamaat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuur van natriumcyclamaat
Algemeen
Molecuulformule	C6H12NNaO3S
IUPAC-naam	natrium N-cyclohexylsulfamaat
Molmassa	201,21915 g/mol
SMILES	C1CCC(CC1)NS(=O)(=O)[O-].[Na+]
CAS-nummer	139-05-9
PubChem	23665706
Wikidata	Q407786
Vergelijkbaar met	calciumcyclamaat
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Nutritionele eigenschappen
ADI	11 mg/kg lichaamsgewicht
Type additief	zoetstof
E-nummer	E952
Portaal    Scheikunde

Cyclamaat is een al vrij lang bekende (sinds 1937) zoetstof die ongeveer dertig tot vijftig maal zoeter is dan suiker en die ook wel bekend staat als E-952. Chemisch gezien is cyclamaat een (gewoonlijk natrium- of calcium-) zout van cyclaamzuur. Het hebben van een E-nummer geeft aan dat het bij 'normaal' gebruik (minder dan de Aanvaardbare Dagelijkse Inname (ADI)) niet als schadelijk wordt beschouwd. De ADI voor cyclamaat bedraagt 7 mg per kg lichaamsgewicht.

Toch is de veiligheid van cyclamaat niet geheel onbesproken; in de VS is het sinds 1969 niet meer toegestaan, in meer dan 50 andere landen wel. De verbanning berustte op onderzoek bij ratten in de zestiger jaren waarbij er aanwijzingen voor het ontstaan of bevorderen van blaaskanker bij ratten zouden zijn gevonden. Later onderzoek heeft dit echter niet bevestigd. De Amerikaanse FDA heeft na het opnieuw bekijken van alle beschikbare onderzoeksgegevens dan ook te kennen gegeven dat het niet als carcinogeen bij muizen en ratten beschouwd wordt.

De Voedsel en Waren Autoriteit heeft zes siropen onderzocht en vond een gemiddelde van 184 mg cyclamaat per liter. Dit ligt nog wel ver onder het maximum van 400 mg per liter, toch is niet ondenkbaar dat de inname ervan bij kinderen bij gebruik als dagelijkse dorstlesser de "Aanvaardbare Dagelijkse Inname" benadert. Of dit dan inderdaad schadelijk is, staat overigens te bezien. Bij de vaststelling van een ADI wordt een grote veiligheidsmarge aangehouden, meestal een factor 10 tot 100.

Veel zoete producten bevatten suiker. Wanneer producten met "Light" worden aangeduid is er vaak sprake van het gebruik van een zoetstof als alternatief voor suiker. Hiervoor wordt (anno 2005) meestal niet cyclamaat, maar aspartaam gebruikt.

Cyclamaat is thermostabiel tot boven de gangbare keukentemperaturen, wat de zoetstof geschikt maakt voor koken en bakken.

Chemie

Cyclamaat kan gesynthetiseerd worden door sulfonering van cyclohexylamine met sulfaminezuur of zwaveltrioxide, waarbij een dubbel-zout van geprotoneerd cyclohexylamine met gedeprotoneerd cyclaamzuur (cyclohexylsulfaamzuur) gevormd wordt. Het dubbel-zout wordt dan verder met natriumhydroxide of calciumhydroxide behandeld, naargelang welk zout gewenst is.

Een andere synthese vertrekt van cyclohexylisocyanaat dat reageert met zwavelzuur. Hierbij wordt het zuivere cyclaamzuur gevormd, dat dan nog moet omgezet worden naar het gewenste natrium- of calciumzout.