De vijfde editie van de SpaansewielerwedstrijdMadrid Challenge vond plaats op 14 en 15 september 2019, in het afsluitende weekend van de Vuelta a España. De wedstrijd is, als voorlaatste wedstrijd, onderdeel van de UCI Women's World Tour in 2019 en is ingedeeld in de wedstrijdcategorie 2.WWT. De wedstrijd bestond uit twee etappes: een tijdrit en de laatste etappe was gelijk aan de vorige edities in de straten van Madrid. De titelhoudster, de Nederlandse Ellen van Dijk, nam deze editie niet deel. Ze werd opgevolgd door de Duitse Lisa Brennauer die de tijdrit won en in de slotrit genoeg bonificatiesecondes pakte om haar concurrente Lucinda Brand voor te blijven.