Fructose

Fructose
Structuurformule en molecuulmodel
Structuur van β-D-Fructose
Algemeen
Molecuulformule C6H12O6
Andere namen β-D-Fructofuranose ; vruchtensuiker ; β-levulose ; nevulose
Molmassa 180,16 g/mol
SMILES
C([C@H]([C@H]([C@@H](C(=O)CO)O)O)O)O
InChI
1/C6H12O6/c7-1-3(9)5(11)6(12)4(10) 2-8/h3,5-9,11-12H,1-2H2/t3-,5-,6-/m1/s1
CAS-nummer 53188-23-1
PubChem 5984
Wikidata Q122043
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand Vaste stof
Kleur Wit
Smeltpunt 103 °C
Goed oplosbaar in water, ethanol, diëthylether
Nutritionele eigenschappen
Type nutriënt koolhydraat
Komt voor in fruit, honing, uien, zoete aardappelen
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Fructose is een monosacharide (een enkelvoudige suiker).

Zoetigheid

Fructose wordt veel gebruikt als zoetstof. Het is 2,5 maal zo zoet is als glucose en circa 1,7 keer zo zoet als sacharose. Het kan niet als vervanger van gewone suiker worden gebruikt in producten voor diabetici omdat fructose ook niet in hun dieet past. Verder worden in de meeste calorie-arme (light) zoete producten geen fructose gebruikt omdat moderne zoetstoffen als aspartaam en acesulfaam-K honderden malen zo zoet zijn als sacharose en daarom voor dezelfde zoetkracht veel minder calorieën leveren.

Relatieve zoetheid van een aantal suikers en en suikerachtige zoetstoffen.

Fructose wordt sneller door het lichaam opgenomen dan sacharose of glucose en de smaaksensatie is sterker en verdwijnt sneller dan bij sacharose. Fructose kan ook andere smaken versterken.

Fructose is jarenlang beschouwd als een veilige suiker voor diabetici, omdat het niet leidt tot een snelle verhoging van de bloedsuikerspiegel. Hoewel fructose inderdaad langzamer in het bloed wordt opgenomen, begint men van dat standpunt terug te komen, omdat er aanwijzingen zijn dat veelvuldig gebruik van fructose juist kan bijdragen aan diabetes en aanverwante aandoeningen.[1]

Fructose in voedsel

Hoewel de naam fructose anders doet vermoeden, bevatten de meeste fruitsoorten in onbewerkte vorm slechts relatief kleine hoeveelheden pure fructose, meestal niet meer dan 5 gram per 100 gram. Abrikozen, pruimen, bessen en grapefruit bevatten niet meer dan 1,5 gram per portie van 100 gram. In de meeste groenten komt nauwelijks (pure) fructose voor.

Verreweg de meeste fructose in de voeding is afkomstig van sacharose, dat in de spijsvertering wordt afgebroken tot gelijke delen glucose en fructose, evenals van glucose-fructosestroop. Veel voedingsmiddelen en frisdranken worden tegenwoordig gezoet met glucose-fructosestroop, ook bekend als High-Fructose Corn Syrup, HFCS). In deze maisstroop is door enzymatische processen het fructosegehalte sterk verhoogd naar ongeveer 55%. Glucose-fructosestroop is een populair zoetmiddel omdat het veel zoeter is dan sacharose of glucose, aanmerkelijk goedkoper is en bovendien langer bewaard kan worden. Het wordt soms als "natuurlijke suikers" gepromoot.

Een rijke natuurlijke bron van fructose is honing, dat ongeveer 40% fructose bevat.

Tabel 1 laat zien hoeveel sacharose in bekende soorten fruit en groenten zit. In suikerriet en suikerbieten zit de hoogste concentratie sacharose. Deze worden gebruikt voor de commerciële productie van suiker.

Tabel 1. Suikergehalte van bekende fruit- en groentensoorten (in procenten)[2]
Voedselsoort hoeveelheid
koolhydraten
hoeveelheid
suikers
Vrije
fructose
Vrije
glucose
Sacharose Verhouding
fructose/
glucose
Sacharose
als % van
totaal aan suikers
Fruit              
Appel 13,8 10,4 5,9 2,4 2,1 2,0 19,9
Abrikoos 11,1 9,2 0,9 2,4 5,9 0,7 63,5
Banaan 22,8 12,2 4,9 5,0 2,4 1,0 20,0
Druiven 18,1 15,5 8,1 7,2 0,2 1,1 1,0
Perzik 9,5 8,4 1,5 2,0 4,8 0,9 56,7
Ananas 13,1 9,9 2,1 1,7 6,0 1,1 60,8
Peer 15,5 9,8 6,2 2,8 0,8 2,1 8,0
Groenten              
Rode biet 9,6 6,8 0,1 0,1 6,5 1,0 96,2
Wortel 9,6 4,7 0,6 0,6 3,6 1,0 70,0
Suikermaïs 19,0 3,2 0,5 0,5 2,1 1,0 64,0
Rode paprika, zoet 6,0 4,2 2,3 1,9 0,0 1,2 0,0
Zoete uien 7,6 5,0 2,0 2,3 0,7 0,9 14,3
Zoete tomaten 20,1 4,2 0,7 1,0 2,5 0,9 60,3
Yam 27,9 0,5 sp sp sp sp
Suikerriet 13 – 18 0,2 – 1,0 0,2 – 1,0 11 – 16 1,0 100
Suikerbiet 17 – 18 0,1 – 0,5 0.1 – 0,5 16 – 17 1,0 100

(Alle gegevens zijn in gram suiker etc. per 100 g product. "sp" = sporen.) De verhouding fructose / glucose is berekend door de vrije fructose bij de helft van sacharose op te tellen, delen door totaal de hoeveelheid vrije glucose en de helft van sacharose.

Effecten

De consumptie van vruchtensappen met een hoog percentage fructose in verhouding tot glucose (zoals appel- en perendiksap) leidt bij baby's en kinderen tot vijf jaar regelmatig tot fructosemalabsorptie. De cellen (enterocyten) die bij kleine kinderen de dunne darm van binnen bekleden, zijn minder in staat fructose op te nemen dan glucose. Fructosemalabsorptie kan leiden tot rusteloosheid, darmkrampjes, winderigheid en buikpijn, evenals tot (osmotische) diarree.[3][4]

Er zijn vermoedens dat langdurige hoge inname van fructose, meestal als gevolg van consumptie van al dan niet "verborgen" suikers, leidt tot metabool syndroom, insulineresistentie, obesitas, diabetes en cardiovasculaire aandoeningen.

Fructose kan bij langdurig herhaaldelijk consumptie, in grote hoeveelheden, leiden tot het metabool syndroom, waarbij de volgende ziektes zich kunnen manifesteren: hypertensie, hartinfarct, dyslipidemia, obesitas, pancreatitis, acuut leverfalen en zwangerschapdiabetes.[5]

Erfelijke fructose-intolerantie

Mensen met een erfelijke fructose-intolerantie kunnen ofwel een defect hebben aan

  • het enzym fructose-1-fosfaataldolase. Door de inactiviteit van dit enzym hoopt fructose-1-fosfaat zich op in de lever. Naast tot ophoping van fructose in het bloed (fructosemie), leidt dit ook tot een afbraak van ATP tot urinezuur. Zelfs bij inname van zeer geringe hoeveelheden fructose kan dit leiden tot een verhoging van het serum-uraat. Dit kan wijzen op familiaire fructose-intolerantie als oorzaak van (erfelijke) jicht.[6]
  • leverenzym fructokinase, waardoor fructose onveranderd in de urine wordt uitgescheiden (fructosurie). Dit is een relatief onschuldige aandoening die meestal zonder veel klachten verloopt.

Zie ook

Externe link

[bron?]

Zie de categorie Fructose van Wikimedia Commons voor mediabestanden over dit onderwerp.
  1. Zoetmiddel fructose kan leiden tot diabetes en hartproblemen Diabetesnieuws.be
  2. Gegevens van USDA National Nutrient Database for Standard Reference, Release 23. URL: http://www.nal.usda.gov/fnic/foodcomp/search/
  3. (en) Cole CR, Rising R, Lifshitz F. Consequences of incomplete carbohydrate absorption from fruit juice consumption in infants. (1999) Arch Pediatr Adolesc Med 153:1098-1102. PMID 10520620 gratis volledige artikel.
  4. (en) Duro D, Rising R, Cedillo M, et al. Association between infantile colic and carbohydrate malabsorption from fruit juices in infancy. (2002) Pediatrics 109:797-805. PMID 11986439 gratis volledige artikel.
  5. http://www.youtube.com/watch?v=dBnniua6-oM
  6. (en) Seegmiller JE, Dixon RM, Kemp GJ, et al. Fructose-induced aberration of metabolism in familial gout identified by 31P magnetic resonance spectroscopy. (1990) Proc Natl Acad Sci USA 87:8326-8330. PMID 2236043 gratis volledige artikel.